书法鉴赏家的评论就更多，几乎没有一本书法史著没提到怀素。吕总的《续书评》说：“怀素草书，援毫掣电，随手万变”。黄庭坚的《山谷题跋》称：“怀素草书暮年乃不减长史(按指张旭)。盖张妙于肥，藏真妙于瘦，此两人者，一代草书之冠冕也”。米芾的《海岳书评》赞“怀素书如壮士拔剑，神彩动人，而回旋进退，莫不中节”。某氏的《集古录》也说：“藏真特以草书擅名当时，而尤见珍于今世。”蒋之奇评说：“草书有妙理，帷怀素得之”，岑宗旦《书评》也形容“怀素闲逸，故翩翩如真仙”，沈右《书画题跋记》则解释说：“怀素书所以妙者，虽率意颠逸，千变万化，终不离魏晋法度故也”。王世贞《弇州山人稿》称赞怀素《千文帖》“字字欲仙，笔笔欲飞”;某氏的《石、墨镌华》则赞誉怀素《圣母帖》“轻逸圆转，几贯王氏之垒而拔其帜矣”，文彭也称赞怀素《清净经》“笔法高古，精神焕发，真有骤风旋雨之势”。何绍基的《跋板桥书道情词》则说：“山谷草法源于怀素，怀素得法于张长史，其妙处在不见起止之痕。前张(张旭)后黄(黄庭坚)，皆当让素师独步”。

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